Two weeks ago I started daily-driving a personal assistant I've been building on Claude Cowork. The whole system runs on Claude Cowork, with Google Workspace (email, calendar, Drive, Chat) and Notion (tasks, projects, GTD) as the surrounding data layer. I upgraded to Claude Max 20x ($200/month) once the architecture outgrew the lower tier — the system now runs 15 scheduled background tasks around the clock, plus the interactive sessions I have through the day. The agent is active 6–7 hours every day. Roughly 2–3 of those hours are development — debugging, iterating on skills, refactoring prompts, reviewing audit outputs. The other 4–5 hours are real work: inbox triage, draft reviews, research delegations, decision support, report generation, meeting prep. What it is now: - A persistent, file-based memory system with ~200 curated markdown entries, indexed by semantic topic — not a vector DB - 11 specialized sub-agents (legal, finance, research, sales, operations, real estate, etc.) with a delegation matrix - A development constitution: a versioned governance doc for how the system evolves — which structural changes it can make autonomously vs. which require my approval - A distributed architecture: always-on background sentinel (inbox scans, health checks, nightly closeouts, conflict scanning) + interactive node - A self-improvement loop that audits instruction files, researches new techniques, proposes a change plan, waits for approval, implements The agent lives inside a Dropbox folder — not as a UI feature, as its actual substrate. Everything is organized first by project, then by artifact type. When a new project starts, the agent spins up the folder skeleton. When a project closes, it moves to cold storage. On one side, multiple inboxes: my work email + a dedicated shadow email for the agent itself, Google Chat, a Notion GTD inbox, a file dropzone, a daily working folder, a general triage inbox, and — the one I haven't seen anyone talk about — my Downloads folder on every computer I use is redirected straight into the agent's inbox folder.
Un Chief-of-Staff ejecutivo de 2 semanas en Claude Cowork: 15 tareas programadas, 11 sub-agentes y memoria en archivos
Un ejecutivo de una empresa mediana opera Claude Cowork como su jefe de gabinete: 15 tareas programadas activas 24/7, 11 sub-agentes especializados (legal, finanzas, research, ventas, operaciones, real estate…) despachados por una matriz de delegación, ~200 memorias en markdown dentro de un árbol de proyectos Dropbox (no una DB vectorial) y una "constitución de desarrollo" versionada que define qué cambios estructurales puede hacer el sistema solo y cuáles requieren aprobación humana. La carpeta Downloads de cada ordenador se redirige al inbox del agente. El sistema está activo 6–7 h al día, con 4–5 h de trabajo real. Construido en 2 semanas con Claude Max 20x
Executive at a mid-sized company; daily-drives a personal chief-of-staff built on Claude Cowork
Escenario
El autor es ejecutivo en una empresa mediana. Cada asistente de IA comercial que probó era amnésico: cada sesión empezaba desde cero. Quería algo más parecido a un auténtico chief of staff — persistente, con criterio, consciente de en qué está trabajando. En dos semanas montó un sistema sobre Claude Cowork: Google Workspace + Notion como capa de datos, Dropbox como sustrato de archivos, 15 tareas programadas activas todo el día, 11 sub-agentes especializados (legal, finanzas, etc.) y un bucle de auto-mejora que hace evolucionar al propio sistema.
Prompt
Act as my chief of staff in Claude Cowork. Load the development constitution at /agent/constitution.md and the active project index at /projects/_index.md. Every morning, scan all inboxes (work email, shadow email, Google Chat, Notion GTD inbox, shared file dropzone, Downloads folder) and produce a triage brief: urgent decisions needed, drafts awaiting my review, new items routed to each sub-agent (legal, finance, research, sales, operations, real estate). For each active project, report status, blockers, and the next human-in-loop step. End with conflict scans across calendar and commitments. Delegate execution to the sub-agent whose domain matches; escalate only decisions the constitution marks as requiring my approval.
Resultado Esperado
El autor tiene corriendo en Cowork un sistema estable de "ejecutivo humano + staff IA": - **15 tareas programadas en segundo plano**: barridos de bandeja, health-checks, cierres nocturnos, detección de conflictos de calendario - **11 sub-agentes especializados** (legal, finanzas, research, ventas, operaciones, real estate…) asignados por una matriz de delegación - **~200 memorias markdown curadas**, indexadas por tema semántico — sin base vectorial - **Dropbox como sustrato**, no un adorno de UI: una carpeta por proyecto, archivado en frío al cerrar, esqueleto autogenerado al iniciar - **Downloads redirigida**: en cada ordenador la carpeta Downloads apunta al inbox del agente - **Constitución de desarrollo**: documento versionado que define qué cambios estructurales puede hacer el sistema solo y cuáles requieren aprobación humana - **Bucle de auto-mejora**: audita sus propias instrucciones, investiga técnicas nuevas, propone plan de cambio, espera aprobación y ejecuta **Resultado:** el sistema está activo 6–7 h al día. Unas 2–3 h aún son desarrollo, pero 4–5 h son trabajo real: triage de bandeja, revisión de borradores, delegación de research, decisión, informes, meeting-prep. Construido en 2 semanas con suscripción Claude Max 20x (200$/mes).