Two weeks ago I started daily-driving a personal assistant I've been building on Claude Cowork. The whole system runs on Claude Cowork, with Google Workspace (email, calendar, Drive, Chat) and Notion (tasks, projects, GTD) as the surrounding data layer. I upgraded to Claude Max 20x ($200/month) once the architecture outgrew the lower tier — the system now runs 15 scheduled background tasks around the clock, plus the interactive sessions I have through the day. The agent is active 6–7 hours every day. Roughly 2–3 of those hours are development — debugging, iterating on skills, refactoring prompts, reviewing audit outputs. The other 4–5 hours are real work: inbox triage, draft reviews, research delegations, decision support, report generation, meeting prep. What it is now: - A persistent, file-based memory system with ~200 curated markdown entries, indexed by semantic topic — not a vector DB - 11 specialized sub-agents (legal, finance, research, sales, operations, real estate, etc.) with a delegation matrix - A development constitution: a versioned governance doc for how the system evolves — which structural changes it can make autonomously vs. which require my approval - A distributed architecture: always-on background sentinel (inbox scans, health checks, nightly closeouts, conflict scanning) + interactive node - A self-improvement loop that audits instruction files, researches new techniques, proposes a change plan, waits for approval, implements The agent lives inside a Dropbox folder — not as a UI feature, as its actual substrate. Everything is organized first by project, then by artifact type. When a new project starts, the agent spins up the folder skeleton. When a project closes, it moves to cold storage. On one side, multiple inboxes: my work email + a dedicated shadow email for the agent itself, Google Chat, a Notion GTD inbox, a file dropzone, a daily working folder, a general triage inbox, and — the one I haven't seen anyone talk about — my Downloads folder on every computer I use is redirected straight into the agent's inbox folder.
Claude Coworkで2週間で構築したエグゼクティブ向け参謀長AI：スケジュールタスク15個、専門サブエージェント11個
中規模企業の経営幹部がClaude Coworkを参謀長として運用：15個のスケジュールタスクが24時間稼働、11個の職能別サブエージェント（法務・財務・研究・営業・運営・不動産など）が委任マトリクスで割り振られ、約200件のMarkdownメモがDropboxのプロジェクトツリー内に配置（ベクトルDBではない）。さらに「開発憲法」というバージョン管理された文書で、システムが自律的に行える構造変更と人間の承認が必要な変更を区別している。各PCのDownloadsフォルダはエージェントのInboxにリダイレクト。システムは1日6〜7時間稼働、うち4〜5時間は実業務。Claude Max 20xで2週間で構築
Executive at a mid-sized company; daily-drives a personal chief-of-staff built on Claude Cowork
シナリオ
著者は中規模企業の経営幹部。試したすべての商用AIアシスタントは健忘症で、毎回ゼロから文脈を説明し直す必要があった。欲しかったのは実際の参謀長に近いもの——記憶があり、意見を持ち、今何をしているか理解しているもの。2週間でClaude Cowork上にシステムを構築：Google Workspace + Notionをデータ層、Dropboxをファイル基盤とし、15個のスケジュールタスクが24時間稼働、11個の専門サブエージェントが法務・財務などの領域を担当、自己改善ループがシステム自体を進化させる。
プロンプト
Act as my chief of staff in Claude Cowork. Load the development constitution at /agent/constitution.md and the active project index at /projects/_index.md. Every morning, scan all inboxes (work email, shadow email, Google Chat, Notion GTD inbox, shared file dropzone, Downloads folder) and produce a triage brief: urgent decisions needed, drafts awaiting my review, new items routed to each sub-agent (legal, finance, research, sales, operations, real estate). For each active project, report status, blockers, and the next human-in-loop step. End with conflict scans across calendar and commitments. Delegate execution to the sub-agent whose domain matches; escalate only decisions the constitution marks as requiring my approval.
期待される結果
著者はCowork上で「人間エグゼクティブ + AIスタッフ」システムを安定稼働させている： - **15個のバックグラウンドスケジュールタスク**：受信箱巡回、ヘルスチェック、夜間クローズ、カレンダー競合スキャン - **11個の専門サブエージェント**（法務・財務・研究・営業・運営・不動産など）を委任マトリクスで派遣 - **約200件の厳選Markdownメモ**：セマンティックトピックでインデックス化、ベクトルDBは使わない - **Dropboxを基盤として使用**（UIの機能ではなく本体）：プロジェクトごとに1フォルダ、終了時にコールドアーカイブ、開始時にスケルトンを自動生成 - **Downloadsリダイレクト**：全PCのDownloadsフォルダをエージェントのInboxにエイリアス - **開発憲法**：システムが自律的に行える構造変更と人間の承認が必要な変更を定義するバージョン管理された文書 - **自己改善ループ**：自身の指示ファイルを監査、新技術をリサーチ、変更プランを提案、承認を待って実装 **成果：** システムは毎日6〜7時間稼働。うち2〜3時間はまだ開発だが、4〜5時間は実業務（受信箱トリアージ、下書きレビュー、リサーチ委任、意思決定サポート、レポート生成、会議準備）。開発/業務比率は今後さらに業務寄りに傾く見込み。成熟期の30〜40%オーバーヘッドは許容範囲との判断。Claude Max 20x（月200ドル）で2週間で構築。