Wanted to share my experience using Cowork for a real task — reorganizing 3,700 files across 446 folders in Google Drive. TL;DR: The AI part was flawless. The infrastructure between the AI and your actual filesystem is still rough. What went wrong: - Cowork can't access Google Drive files directly — it only sees your local filesystem. Drive files in streaming mode are empty stubs. Had to set everything to "Available offline" and robocopy to a real local folder first. - Writes failed because the copy ran under a different Windows user profile. Had to dig into Security → Advanced → change folder Owner. - Cowork wrote the reorganization script to a virtual layer, not my actual filesystem. Then encoding errors corrupted it. Then it saved to the wrong Desktop (OneDrive vs local). - Had to edit the Windows registry to remove a corporate SharePoint mount that wouldn't disconnect through normal settings. What worked well: Cowork audited every file, built a complete folder structure proposal, wrote PowerShell scripts to execute the reorganization, and logged every move. The planning and scripting was genuinely impressive — it understood my file context (work docs, personal finance, career files) and categorized accurately.
Reorganizando 3.700 archivos de Google Drive con Cowork: un reporte de batalla de 4 horas
Reporte real de usuario: reorganizar 3.700 archivos en 446 carpetas de Google Drive. La planificación de la IA fue impecable; la integración a nivel del sistema operativo (placeholders, permisos, registro, conflictos con OneDrive) fue la verdadera batalla
Escenario
El usuario tenía un Google Drive acumulado durante años: 3.700 archivos dispersos en 446 carpetas, mezclando trabajo, finanzas personales y documentos profesionales. Quería que Cowork auditara, categorizara y reestructurara todo el directorio de forma autónoma.
Prompt
Audit every file in my Google Drive mirror folder. Build a proposed folder taxonomy based on content type (work, personal finance, career, etc.). Generate PowerShell scripts to execute the reorganization, logging every move. Show me the plan before running.
Resultado Esperado
**Parte IA (impecable):** - Auditó los 3.700 archivos y construyó una propuesta completa de estructura de carpetas - Escribió scripts de PowerShell y registró cada movimiento - Entendió el contexto de los archivos (trabajo / finanzas / carrera) y los categorizó correctamente **Integración con el SO (complicada):** - Archivos en streaming de Drive aparecían como stubs de 0 bytes → hubo que activar "Disponible sin conexión" y robocopy a local - Escrituras fallaron bajo un perfil de Windows distinto → cambio manual de propietario de carpeta - El script quedó en una capa virtual con errores de codificación, guardado en el Desktop incorrecto - Montaje corporativo de SharePoint no se desconectaba → edición del registro **Conclusión:** cuando Cowork pueda escribir directamente en montajes de Drive y manejar contextos de permisos de Windows, será una funcionalidad imbatible.