Wanted to share my experience using Cowork for a real task — reorganizing 3,700 files across 446 folders in Google Drive. TL;DR: The AI part was flawless. The infrastructure between the AI and your actual filesystem is still rough. What went wrong: - Cowork can't access Google Drive files directly — it only sees your local filesystem. Drive files in streaming mode are empty stubs. Had to set everything to "Available offline" and robocopy to a real local folder first. - Writes failed because the copy ran under a different Windows user profile. Had to dig into Security → Advanced → change folder Owner. - Cowork wrote the reorganization script to a virtual layer, not my actual filesystem. Then encoding errors corrupted it. Then it saved to the wrong Desktop (OneDrive vs local). - Had to edit the Windows registry to remove a corporate SharePoint mount that wouldn't disconnect through normal settings. What worked well: Cowork audited every file, built a complete folder structure proposal, wrote PowerShell scripts to execute the reorganization, and logged every move. The planning and scripting was genuinely impressive — it understood my file context (work docs, personal finance, career files) and categorized accurately.
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Coworkで3,700個のGoogle Driveファイルを整理：4時間の奮闘記録
ユーザーの実体験レポート：Google Driveの446フォルダにある3,700ファイルを整理。AIの計画は完璧だったが、OS層の統合（プレースホルダー、権限、レジストリ、OneDriveパス競合）が本当の難関
★★★ 上級 2-4 hours 2026年4月12日
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シナリオ
ユーザーは長年蓄積されたGoogle Driveを抱えていた：446フォルダに3,700ファイルが散在し、仕事、個人の家計、キャリア資料が混在。Coworkに全体を監査・分類・再構成させたいと考えた。
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プロンプト
Audit every file in my Google Drive mirror folder. Build a proposed folder taxonomy based on content type (work, personal finance, career, etc.). Generate PowerShell scripts to execute the reorganization, logging every move. Show me the plan before running.
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期待される結果
**AI部分（完璧）：** - 全3,700ファイルを監査し、完全なフォルダ構造案を作成 - 整理を実行するPowerShellスクリプトを記述、全移動をログ化 - ファイル文脈（仕事／家計／キャリア）を正確に理解し適切に分類 **OS統合（苦戦）：** - Drive のストリーミングファイルは0バイトのスタブ → 「オフラインで使用可能」設定＋robocopy でローカルへ退避 - 別の Windows プロファイルで書き込み失敗 → フォルダの所有者を手動変更 - スクリプトが仮想レイヤーに書かれ、エンコーディングエラー、誤った Desktop（OneDrive vs ローカル）に保存 - 企業の SharePoint マウントが通常設定では解除できず → レジストリ編集 **結論：** Cowork が Drive マウントに直接書き込みでき、Windows の権限コンテキストをネイティブに扱えるようになれば、これはキラー機能になる。